Чтобы иметь возможность отобразить ContextMenuStrip для TextBox, сначала вы должны установить для свойства ShortcutsEnabled объекта TextBox значение false, а затем назначить ContextMenuStrip для его свойства ContextMenuStrip, например:
$form1= New-Object System.Windows.Forms.Form $textBox1 = New-Object System.Windows.Forms.TextBox $contextMenuStrip1 = New-Object System.Windows.Forms.ContextMenuStrip $contextMenuStrip1.Items.Add("Item 1") $contextMenuStrip1.Items.Add("Item 2") $textBox1.ShortcutsEnabled = $false $textBox1.ContextMenuStrip = $contextMenuStrip1 $form1.Text="Context Menu for TextBox" $form1.Controls.Add($textBox1) $form1.ShowDialog()