Насколько я знаю, нет встроенного способа, которым это можно сделать, поскольку последние документы хранятся в файле настроек каждого приложения. Тем не менее, немного AppleScript и:
tell application "Finder" set fls to every file in alias ":Users:ben:Library:Preferences:" set AppleScript's text item delimiters to {""} repeat with fl in fls if name extension of fl is "plist" then set fn to name of fl set pid to text items 1 thru -7 of fn as text if pid = "com.apple.Xcode" then try do shell script "defaults delete " & pid & " NSRecentXCFileDocuments" do shell script "defaults delete " & pid & " NSRecentXCProjectDocuments" end try else try do shell script "defaults delete " & pid & " NSRecentDocumentRecords" end try end if end if end repeat end tell