Я обнаружил, что для того, чтобы iTunes не сводил с ума, вы должны полностью отказаться от попыток делать вещи так, как вы хотите, и делать их так, как он хочет.
Почему у вас есть треки из одного и того же альбома, но с разными обложками? (Я полагаю, вы пытаетесь объединить синглы, используя название альбома, из которого они вышли, но сохраняете их обложки для синглов?)
iTunes не позволит вам использовать оба способа, вам придется либо изменить названия всех альбомов, чтобы они отображались как разные версии, либо сдаться и получить один альбом с одним произведением обложек альбомов.
С актуальными компиляционными альбомами легче иметь дело. (Наличие разных исполнителей под одним и тем же названием альбома). Просто убедитесь, что флажок «Часть компиляции» снят, и iTunes не должен считать их принадлежащими одному и тому же альбому.