Да, это возможно. Я только что проверил это в MS Word 2003, создав различные заголовки H1, H2 и H3. На первой странице я вставил полное содержание, под (или на вторую страницу с разрывом страницы [Ctrl-Enter]) я вставил другое содержание, включающее только заголовки H1, и это работает правильно.
Пожалуйста, попробуйте в другом документе.