Для SOCKS это довольно просто, если вы знаете, где находятся все прокси, просто попросите каждого из них подключиться к следующему.
Для HTTP, чтобы указать прокси-сервер восходящего потока, вам нужно использовать метод CONNECT, чтобы прокси-сервер подключился к следующему прокси.