Windows и Mac используют разные форматы кэша для хранения миниатюр.
Thumbs.db
устарела для платформы Windows, начиная с Vista, они хранятся в частной базе данных, расположенной C:\Users\%username%\AppData\Local\Microsoft\Windows\Explorer
на каждом отдельном компьютере.
Для Mac OSX и более поздних версий кэш миниатюр хранится ~Library/caches/
на каждом отдельном компьютере.
Итак, поскольку ранее «исчезнувший» ответ начался, нет способа предварительно сгенерировать эскизы для Windows Explorer или Mac Finder. Что можно сделать, это предварительно сгенерировать папки с уменьшенными изображениями. Я делаю это для своей личной библиотеки фотографий, у меня есть скрипт cron для запуска imagemagick над новыми изображениями для создания миниатюры размером 100x100.