IMO, у вас есть немного # 1, хотя возможность сортировки боковой панели ни в коем случае не является необоснованной (и я сталкиваюсь с этой проблемой во многих приложениях Apple)
Однако, как вы упомянули, если вы нажмете кнопку «Все проекты» на панели инструментов, она выведет список ваших проектов, который показывает их в хронологическом порядке. Я не использую iPhoto, но для меня эти два вида выглядят довольно схожими. Мне никогда не нравился этот вид, так как я регулярно добавляю новые фотографии в старые проекты в своем рабочем процессе, поэтому даты для меня немного «выключены» (дата, используемая для сортировки, является датой самого раннего снимка в проекте) но, похоже, это сработает для тебя.
Я бы лично не стал вводить даты в название проекта, потому что оно просто излишне. Я делаю это только с повторяющимися событиями, такими как «Диснейленд июль 2007» и «Диснейленд июль 2009» или «Заседание клуба июнь-09, Заседание клуба июль-09». Чтобы все было организовано, я добавлю их в папки более высокого уровня (летние каникулы, клубные встречи).
Настоящая мощь фотосистемы, например диафрагмы, - это метки. Если у вас есть привычка помечать пакеты фотографий при их импорте, вы обнаружите, что намного проще найти снимок позже.
Наконец, посмотрите, можно ли сделать то, что вы хотите, с помощью умных библиотек. Есть встроенные «прошлой недели» и «прошлого месяца», и они довольно гибкие.