У меня была та же проблема, и вот что я нашел и как я исправил:
Версия Python, предоставляемая Apple, устарела в отношении openssl. Вы можете проверить свою версию, зайдя в терминал:
python >>> import ssl >>> print ssl.OPENSSL_VERSION OpenSSL 0.9.8zh 14 Jan 2016
Выше плохая версия. Одним из исправлений является установка новой версии python. Самый простой способ - это использовать домашний кофе, как описано здесь .
Ниже показано то, что вы должны увидеть с обновленной версией python. Тогда paypalrestsdk будет работать.
python >>> import ssl >>> print ssl.OPENSSL_VERSION OpenSSL 1.0.2h 3 May 2016