Я думаю, что nginx это твой ответ. http://nginx.org/en/docs/windows.html
Там вы можете настроить свой SSL-сертификат и подключить к нему всех клиентов. Затем просто обратный прокси-запрос к локальному хосту (здесь нет необходимости в ssl, поскольку он просто локальный) и добавьте заголовки клиента в локальный запрос.
Клиенты могут туннелировать в nginx (который сам по себе является веб-сервером), и nginx обратится к прокси-доменам или ips по мере необходимости.
Затем вы можете использовать https://github.com/justcoding121/Titanium-Web-Proxy в качестве перехватчика трафика и отправлять на него весь трафик.