У меня недавно была эта проблема после того, как мне пришлось заново создать всю мою библиотеку из резервной копии (сбой жесткого диска).
Это было на ПК, и решение, которое я нашел, состояло в том, чтобы остановить itunes, удалить файл .itl itunes, перезапустить itunes и позволить ему пересобрать библиотеку из файла xml (убедитесь, что файл xml существует и обновлен, прежде чем выполнять этот).
Я сделал это после того, как проверил, что с самими файлами все в порядке (если я заново добавил файл, это было нормально), а также проверил, что для файлов не было установлено никаких «нечетных» опций (например, определенное время остановки).
При этом вы потеряете некоторую информацию о файле (последний воспроизведенный, обложка альбома), но обложка будет перестроена (как правило, правильно, хотя могут возникнуть некоторые «странные» варианты).