Спасибо harrymc за совет использовать команду ping, в итоге я написал простой скрипт на python, который каждую секунду пингует сервер и регистрирует текстовый файл всякий раз, когда это происходит.
import os, time from time import gmtime, strftime def log(text): with open(".\pinglog.txt", 'a') as f: f.write(strftime("%H:%M:%S", gmtime()) + " - " + text + "\n") def check_ping(): while True: response = os.system("ping -n 1 192.168.1.101") if response != 0: log("---------- Timeout!!!!!!!!!!!! ----------") time.sleep(1) check_ping()