Мне удалось решить эту проблему, добавив правило перенаправления pf:
rdr on utun0 from any to 10.0.3.5 -> lo0
А затем пинг 10.0.3.5 из интерфейса utun. Я до сих пор не знаю, почему я не могу напрямую пропинговать локальный хост, в то время как я могу пропинговать интерфейс en0 без проблем.