Используйте Wireshark для поиска порта UDP.
В этом конкретном случае порт UDP находился в другой подсети. Проверка сетевых адаптеров Я обнаружил, что принимающее программное обеспечение Windows пыталось использовать VirtualBox Network Adapter вместо реального.
(Если кто-то захочет опубликовать более подробный пошаговый ответ, я отмечу его / ее ответ как решение)