В этом случае ответ лежит в лицензии. У меня есть лицензия OEM (Производитель оригинального оборудования), как указано в вопросе. Это означает, что эта лицензия действительна только для одной конкретной настройки оборудования.
Мне просто повезло, что лицензия работала на другом компьютере (это установка Windows 10), так как оригинальный ПК, который шел с Windows 7, вышел из строя.
При загрузке виртуальной машины Windows деактивируется, и я не могу активировать ее, несмотря ни на что.
При первоначальной загрузке он активируется нажатием кнопки.
Итак, ответ: если это лицензия OEM, не один раз. Если это «Розничная лицензия», столько раз, сколько вам нужно.