Вы упоминаете SSH и Python, так что вот подход ...
1) Сгенерируйте ключ ssh на старом Mac, когда пользователь запускает ваш код, и настройте его для автоматического входа в систему и т. Д. 2) Установите paramiko lib для ssh через python. 3) Используя указанные библиотеки, поместите файлы данных по любому пути на старом Mac, который вы пожелаете.
Если вы просто хотите скопировать в путь, есть небезопасные пути через NFS или тому подобное, но с помощью paramiko так легко сохранить все в безопасности.