Не должно иметь значения, в каком порядке вы применяете эти операции. MP3gain выполняет свои вычисления и записывает результат в теги APEv2 в файле MP3, поэтому фактические аудиоданные не изменяются.
Если у вас есть особый кодировщик braindead, он может применить изменение усиления во время декодирования, и в этом случае вы в конечном итоге перекодируете аудиоданные с измененным усилением. (Это было бы плохо (tm) .) Вы могли бы использовать программу аудиоредактора, такую как Audacity, чтобы непосредственно исследовать формы сигналов, чтобы определить, так ли это.
Скорее всего, при транскодировании не удастся скопировать все метаданные из оригинала в перекодированный MP3, поэтому вам все равно придется запустить MP3gain для перекодированных файлов.
Если вы действительно заинтересованы в качестве звука, не перекодируйте свои файлы. Повторно скопируйте компакт-диск в нужный вам битрейт - или, что еще лучше, скопируйте или купите его в формате без потерь, таком как FLAC, а затем закодируйте MP3 в нужный битрейт.