В качестве первого шага вы можете попробовать «Доктор соединений» (я думаю, что он доступен в Tiger, у меня нет копии, так что я не уверен на 100%?) В меню «Окно» Mail. Нажмите кнопку Показать подробности, затем проверьте еще раз, чтобы увидеть журнал попыток подключения.
К сожалению, все соединения - IMAP, POP и SMTP чередуются в одном журнале. Так что это не самый лучший из журналов, но, по крайней мере, покажет вам, если Mail хотя бы успешно подключился к серверу; Это не будет проверять отправку почты, хотя.
Кроме того, это http://blogs.oracle.com/chienr/entry/debugging_os_x_mail_app может помочь немного больше регистрации.